Annoncé au début de l’année 1959, la Bentley S2 succède à la S1 (1955-1959) et sera produite pendant trois ans entre 1959 et 1962.
La S2 amène avec elle beaucoup de changement, spécialement sous le capot. Le six cylindres en ligne de la S1 est remplacé par un V8 tout d’aluminium de 6,2 litres qui fait 200 chevaux, un chiffre respectable à l’époque. Une mécanique que Bentley partage avec le modèle Silver Cloud chez Rolls-Royce. Bentley inaugurait aussi un nouveau système de climatisation efficace.
La servodirection était de série sur le modèle, tout comme la transmission automatique, un système de suspension nommé ride control et les vitres électriques. La transmission Hydramatic était signée GM. (développée conjointement par Oldsmobile et Cadillac)
Un nouveau tableau de bord et un nouveau volant était introduit avec la S2, mais certains modèles S2 ont été produits avec les tableaux de bords de la S1.
1873 modèles réguliers et 57 modèles allongée ont été construits de 1959 à 1962. La plupart recevait une carrosserie maison. Certains ont reçu des carrosseries de carrossier-constructeurs tels que Park Ward, Hooper, H. J. Mulliner et James Young.
388 châssis pour les modèles Continental auraient été produits. Les modèles Continental étaient un peu à l’image des modèles Speed d’aujourd’hui avec un peu plus de puissance et une allure plus sportive et des freins améliorés. Vous aviez le choix de modèles coupé, berline et Cabriolet.
La S2 se vendait environ 15 000 $ en 1961.